Tripropylofosfina
TRIPROPYLOFOSFINA, o wzorze chemicznym C9H21P i numerze rejestru CAS 2234-97-1, jest związkiem znanym ze swojego zastosowania w różnych procesach chemicznych. Ta bezbarwna ciecz, nazywana także tri-n-propylofosfiną, charakteryzuje się fosfinową grupą funkcyjną. Jest powszechnie stosowany jako ligand w chemii koordynacyjnej, służąc jako środek stabilizujący kompleksy metali przejściowych.
Opis
Profil firmy
Firma Shandong Sparrow Chemical Co., Ltd. została założona w 2017 roku i obejmuje zbiór związków fosforoorganicznych, katalizatorów z metali szlachetnych organofosfinowych oraz badań i rozwoju, produkcji i dostosowywania półproduktów farmaceutycznych. Kierując się podstawowymi wartościami „zorientowanej na ludzi, uczciwej pracy, harmonijnego rozwoju”, firma zawsze przyjmowała za swoją misję „tworzenie wartości dla klientów, tworzenie platform dla pracowników, tworzenie bogactwa dla społeczeństwa” i stara się współpracować ze wszystkimi sektorami społeczeństwa w celu osiągnięcia zdrowego i długoterminowego zrównoważonego rozwoju firmy.
Dlaczego warto wybrać nas
Bogate doświadczenie
Od momentu powstania firma posiada młody, wysokiej jakości i zaawansowany technologicznie zespół badawczo-rozwojowy, produkcyjny i sprzedażowy, posiada bogate badania i rozwój produktów katalizatorów i ligandów, doświadczenie produkcyjne, może szybko rozwijać i wytwarzać produkty na żądanie klientów, jednocześnie może podejmować trudne niestandardowe projekty syntezy.
Nasz serwis
Nasz profesjonalny zespół zapewni klientom szczegółowe wprowadzenie produktu i parametry techniczne przed sprzedażą, aby odpowiedzieć na pytania klientów. Na żądanie klienta próbki zostaną udostępnione klientom w rozsądnym zakresie. Nasz profesjonalny system zarządzania jakością oraz bogate doświadczenie zespołu logistycznego zapewnią terminową dostawę towaru do klientów. Zadowolenie naszego klienta jest bardzo ważne, wysokiej jakości obsługa posprzedażna zapewni klientom terminowe, dokładne, profesjonalne konsultacje i rozwiązania spełniające różne potrzeby klientów, zadowolenie klienta jest dla nas największą satysfakcją.
Rynek produkcyjny
Nasza działalność obejmuje szeroką gamę rynków regionalnych na całym świecie, z Azją, Europą i Ameryką Północną jako rynkami podstawowymi, opierając się na produktach wysokiej jakości i wydajnym systemie usług, w dalszym ciągu osiągamy niezwykłe wyniki.
Profesjonalny zespół
Nasz profesjonalny zespół badawczo-rozwojowy oraz zespół produkcyjny nadal mogą przyjąć PRODUKT DOSTOSOWANY od gramów do ton w zależności od Twoich potrzeb.
Co to jest tripropylofosfina?
TRIPROPYLOFOSFINA, o wzorze chemicznym C9H21P i numerze rejestru CAS 2234-97-1, jest związkiem znanym ze swojego zastosowania w różnych procesach chemicznych. Ta bezbarwna ciecz, nazywana także tri-n-propylofosfiną, charakteryzuje się fosfinową grupą funkcyjną. Jest powszechnie stosowany jako ligand w chemii koordynacyjnej, służąc jako środek stabilizujący kompleksy metali przejściowych. TRIPROPYLOFOSFINA wykorzystywana jest także jako środek redukujący w syntezie organicznej, ułatwiający konwersję różnych grup funkcyjnych. Dodatkowo znajduje zastosowanie w katalizie, gdzie może zwiększyć efektywność niektórych reakcji.
Zastosowanie tripropylofosfiny
Reakcja trifenylofosfiny (TPP) z wodoronadtlenkami w celu wytworzenia tlenku trifenylofosfiny (TPPO) daje nadzieję na selektywne wykrywanie nanomoli wodoronadtlenków, a ostatnio została zastosowana do pomiaru wodoronadtlenków lipidów. Jednakże warunki reakcji nie zostały w pełni przetestowane ani potwierdzone pod względem jakościowej lub ilościowej dokładności.
W związku z tym, aby opracować czuły i dokładny test na obecność wodoronadtlenku, który można standaryzować do stosowania zarówno w badaniach, jak i kontroli jakości, w tym badaniu poddano reakcji standaryzowany wodoronadtlenek kumenu (CuOOH) z TPP, a następnie rozdzielono reagenty i produkty za pomocą wysokociśnieniowej chromatografii cieczowej w celu śledzenia i ilościowego określenia postępu reakcji, określić stechiometrię reakcji i określić warunki wymagane do pełnej i dokładnej reakcji.
Reakcje uboczne i zmienność stechiometrii wzrosły w wyższych temperaturach reakcji i stężeniach TPP. Po całkowitej reakcji produkty były stabilne przez ~14 godzin, czyli wystarczająco długo, aby móc analizować wiele próbek w kolejkach autosamplera. Granice wykrywalności i oznaczalności wynosiły odpowiednio 0,05 i 2 nmole CuOOH na reakcję.
Reakcja TPP była specyficzna dla wodoronadtlenków. Nie reagował z aldehydami, epoksydami ani alkoholami, ale wykrywał śladowe ilości wodoronadtlenków powstających podczas utleniania nienasyconych aldehydów. Największym wyzwaniem była znajomość stężeń reagentów, które można zastosować, gdy stopień utleniania lipidów jest nieznany. Nawet przy niskim stopniu utlenienia ML wymagał rozcieńczenia przed reakcją z TPP. TPP wykrył wyższe poziomy nadtlenku niż w przypadku miareczkowania jodometrycznego lub analizy oranżu ksylenolowego, pomimo analizy tylko 2 mg. Dzięki tej czułości TPP jest szczególnie przydatna do wykrywania śladowych poziomów utleniania na bardzo wczesnych etapach utleniania lipidów.
Tworzenie monolitu trifenylofosfiny
Monolity trifenylofosfinowe powstały w wyniku polimeryzacji strącaniowej odpowiedniego monomeru fosfinowego ze składnikiem sieciującym i porogenem [32,33]. Roztwór podstawowy funkcjonalizowanego monomeru (difenylo(4-winylofenylo)fosfiny), materiału sieciującego (diwinylobenzen i styren) i porogenu (1-dodekanol) ogrzewano do 50 stopni aż do otrzymania jednorodnego roztworu . Następnie dodano nadtlenek dibenzoilu i mieszaninę utrzymywano w podwyższonej temperaturze (50 stopni) aż do rozpuszczenia inicjatora (około 5 minut). Mieszaninę zdekantowano do szklanej kolumny, a końce zamknięto wykonanymi na zamówienie końcówkami z PTFE. Kolumnę inkubowano w temperaturze 92 stopni [44,45] przez 48 godzin w grzejniku Vapourtec R4, w wyniku czego otrzymano białą polimeryczną substancję stałą, która wypełniła kolumnę.
Na inicjator rodnikowy wybrano nadtlenek dibenzoilu, ponieważ stwierdzono, że jest on rozpuszczalny w mieszaninie polimeryzacyjnej w temperaturze roztworu podstawowego wynoszącej 50 stopni, co daje jednorodną mieszaninę. Mniejsza szybkość inicjowania w porównaniu z inicjatorami na bazie azowej zapewniała również, że cała mieszanina polimeryzacyjna osiągnęła docelową temperaturę przed wystąpieniem wytrącania się łańcuchów polimeru (około jedna godzina po ogrzewaniu w temperaturze 92°C), zapewniając bardziej jednorodną polimeryzację. Po tej procedurze polimeryzacji monolit ochłodzono do temperatury pokojowej i zatyczki końcowe zastąpiono standardowymi łącznikami przepływowymi. Przez kolumnę ogrzano do 60 stopni suchy dichlorometan przepompowano w celu wymycia porogenu i nieprzereagowanego wyjściowego monomeru. Stwierdzono, że ta technika polimeryzacji zapewniała spójne, niskie spadki ciśnienia w monolicie, które były spójne w wielu seriach syntezy monolitu, co czyniło je idealnymi do stosowania w układzie chemii przepływowej.
Tripropylofosfina Załadunek monolitu
Następnie monolit załadowano tetrabromkiem węgla, otrzymując substancję czynną, z którą można przeprowadzić reakcję bromowania Appela. Aby to osiągnąć, tetrabromek węgla w dichlorometanie [46] poddano recyrkulacji przez monolit przez 16 godzin w temperaturze pokojowej (Schemat 2), co spowodowało zmianę koloru z białego (a) na jasnobrązowy (b) (pokazany na rysunku 1). ). Analiza elementarna wykazała, że monolit składał się z 27,6% bromu, co wskazuje, że tetrabromek węgla załadował się na monolit i na atom fosforu przypadała średnio mniej niż jedna cząsteczka tetrabromku węgla. Sugeruje to, że w monolicie występuje złożona mieszanina form fosforu. Tlenek trifenylofosfiny z materiału wyjściowego i nieprzereagowana trifenylofosfina, ze względu na niedostępne miejsca w monolicie, są prawdopodobnie obecne wraz z potencjalnie złożoną kombinacją aktywnych form bromujących. Jeśli monolit reaguje w sposób opisany w poprzedniej literaturze, wówczas podążają obie ścieżki mechanistyczne i dlatego występuje wiele różnych aktywnych form bromujących (3, 8, 9 i 10).
W cząsteczce trifenylofosfiny znajduje się łącznie 36 wiązań. Istnieje 18 wiązań wielokrotnych, 3 wiązania obrotowe, 18 wiązań aromatycznych, 3 pierścienie sześcioczłonowe i 1 fosfina oprócz 21 wiązań innych niż H. Podczas krystalizacji trifenylofosfiny powstają zarówno formy trójskośne, jak i jednoskośne. W obu przypadkach cząsteczka składa się z trzech grup fenylowych ułożonych jak śmigła i mających strukturę piramidalną.
Atom fosforu w centrum trifenylofosfiny ma hybrydyzację sp3. Wiązanie sigma PC bezpośrednio łączy atom fosforu z trzema grupami fenylowymi, a para elektronów jest obecna na jednym orbicie zhybrydyzowanym sp3 jako samotna para.
Reakcje trifenylofosfiny
Kwaternizacja
Halogenki alkilowe i PPh3 reagują w podwyższonych temperaturach za pomocą katalizatorów metalicznych, tworząc sole fosfoniowe. Halogenki benzylowe i allilowe podlegają niezwykle szybkiemu procesowi czwartorzędowania.
01
Reakcja Mitsunobu
Mieszanina trifenylofosfiny i azodikarboksylanu diizopropylu („DIAD” lub jego dietylowy odpowiednik, DEAD) przekształca alkohol i kwas karboksylowy w ester w reakcji Mitsunobu. PPh3 utlenia się do OPPh3, a DIAD ulega redukcji, pełniąc jednocześnie funkcję akceptora wodoru.
02
Chlorowanie
Dichlorek trifenylofosfiny, który występuje jako wrażliwy na wilgoć halogenek fosfoniowy, powstaje podczas reakcji chloru z PPh3. W syntezie organicznej odczynnik ten służy do przekształcania alkoholi w chlorki alkilu.
03
Protonacja
Będąc słabą zasadą, PPh3 tworzy izolowalne sole trifenylofosfoniowe w połączeniu z mocnymi kwasami, takimi jak HBr.
04
Kompleks metal - fosfina
Związek koordynacyjny z jednym lub większą liczbą ligandów fosfinowych jest znany jako kompleks metal-fosfina. Fosfiną jest prawie zwykle organofosfina typu R3P(R= alkil, aryl). Istnieje szerokie zastosowanie związków metalofosfinowych w katalizie jednorodnej.
05
Reakcja na tripropylofosfinę
PPh3 jest szeroko stosowany w syntezie organicznej. Właściwościami decydującymi o jego zastosowaniu są jego nukleofilowość i charakter redukujący. Nukleofilowość PPh3 jest wskazywana przez jego reaktywność wobec elektrofilowych alkenów, takich jak akceptory Michaela i halogenki alkilu. Stosowany jest także w syntezie związków biarylowych.
Trifenylofosfina znalazła szerokie zastosowanie w redukcji związków zawierających grupę funkcyjną wodoronadtlenku lub endonadtlenku, tworząc, w zależności od substratu, alkohole, związki karbonylowe lub epoksydy. Główną siłą napędową tej klasy reakcji jest tworzenie silnego wiązania P=O kosztem stosunkowo słabego (45–50 kcal mol-1) wiązania O–O.
Traktowanie wodoronadtlenków trifenylofosfiną daje odpowiednie alkohole z dużą wydajnością w łagodnych warunkach i z zachowaniem konfiguracji przy węglu zawierającym nadtlenek (równania 3 i 4). Z drugiej strony reakcja endonadtlenków daje sesepoksydy z odwróceniem konfiguracji tonu dwóch atomów węgla. Endonadtlenki winylowe reagują z trifenylofosfiną, tworząc allilicepoksyny. Przykłady te nie powinny sugerować, że reakcja endonadtlenków z trifenylofosfiną jest z konieczności łatwa, ponieważ wykazano, że niektóre endonadtlenki są obojętne na PPh. -metylen- -peroksylakton dający -lakton 16 ilustruje szeroki zakres zdolności trifenylofosfiny do odtleniania nadtlenku.
Odtlenienie epoksydów daje odpowiednie alkeny i powoduje odwrócenie stereochemii podstawników przyłączonych do wiązania podwójnego. Chociaż reakcja ta jest znana od połowy lat pięćdziesiątych XX wieku, nie znalazła szerokiego zastosowania. Trifenylofosfina znalazła zastosowanie jako środek redukujący N-tlenki. Chociaż dostępnych jest kilka alternatywnych odczynników i warunków, często wymagają one dość silnych warunków redukujących, które są niekompatybilne z szerokim zakresem funkcjonalności.
Redukcje N-tlenków za pośrednictwem trifenylofosfiny wymagają znacznie bardziej energicznych warunków niż odpowiadające im redukcje nadtlenków. Jednakże stwierdzono, że tlenki amin aromatycznych są redukowane z dużą wydajnością za pomocą trifenylofosfiny w temperaturze pokojowej pod wpływem napromieniania. Chociaż nie jest to ogólne, w specjalnych warunkach trifenylofosfina jest również zdolna do redukcji aromatycznych grup nitrozowych i nitrowych.
Metoda wytwarzania tripropylofosfiny
Bromobenzen Po reakcji formatowania stosuje się fosfinizację trójchlorkiem fosforu w celu otrzymania trifenylofosfiny.
Metoda wytwarzania opiera się na fenolu i trójchlorku fosforu jako surowcach, po reakcji estryfikacji, a następnie destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem w celu otrzymania produktu w postaci fosforynu trifenylu. 3C6H5OH PCl3[15~20 stopni] →(C3H5O)3P 3HCl Specyficzny proces dzieli się na metodę wsadową i metodę ciągłą. (1) Dodać fenol do reaktora metodą okresową, dodać trójchlorek fosforu po stopieniu na ciepło i rozpocząć reakcję z fenolem w temperaturze 70 ~ 90 stopni.
Po dodaniu trichlorku fosforu temperatura mieszaniny reakcyjnej wzrośnie do około 150 stopni; Usunąć rozpuszczony chlorowodór i nieprzereagowany fenol pod zmniejszonym ciśnieniem w wysokiej temperaturze, aby otrzymać produkt. (2) Reaktor wieżowy umożliwia przedostanie się fenolu spod górnego skraplacza wieży i wprowadzenie trójchlorku fosforu znad dolnego odbiornika wieży. Obydwa reagują w wieży, produkt jest zbierany w odbiorniku, a będący produktem ubocznym chlorowodór jest wprowadzany do wieży absorpcyjnej przez górny koniec skraplacza. Surowy ester poddaje się destylacji i obróbce w celu otrzymania produktu.
Nasza fabryka
Firma Shandong Sparrow Chemical Co., Ltd. została założona w 2017 roku i obejmuje zbiór związków fosforoorganicznych, katalizatorów z metali szlachetnych organofosfinowych oraz badań i rozwoju, produkcji i dostosowywania półproduktów farmaceutycznych.
Często zadawane pytania
Popularne Tagi: tripropylofosfina, Chiny producenci, dostawcy, fabryka tripropylofosfiny, 998-40-3, dyspersja organiczna związek fosfiny, Modyfikacja Związek Fosfiny Organiczny, Związek organiczny fosfiny do funkcjonalizacji, Związek organiczny fosfiny do modyfikacji, Związek organiczny fosfiny w ochronie
Wyślij zapytanie
Może ci się spodobać również
